Colloque

Les énamines, un complément important des dianions dans l'alkylation régiosélective des carbométhoxy-2 cyclohexanones

M. Labelle

D. Gravel

Membre a labase

M. Labelle

Résumé du colloque

L'alkylation régiosélective de la position 6 des carbométhoxy-2 cyclohexanones est une réaction rapportée dans la littérature dont la généralité et les limitations sont bien connues. Entre autres, il semble que l'on n'ait jamais réussi dans ces systèmes et même dans les systèmes reliés, à effectuer avec succès une alkylation de type Michael en position 6 en utilisant l'acroléine ou la méthacroléine comme électrophile. Il est donc d'importance de mentionner qu'il a systématiquement été démontré dans l'élaboration des systèmes carbométhoxy-1 méthyl-3 bicyclo[3.3.1] nonène-2 one-9, précurseurs potentiels de la sélagine, nous avons étudié la possibilité de développer une telle méthode. Nous avons observé que la carbométhoxy-2 cyclohexanone en présence d'amines secondaires donne, dépendant de l'amine, à des proportions variables d'énamine et de carbamate vinyle. A partir de cette observation nous avons développé des conditions pour effectuer l'alkylation régiosélective désirée à la position-6 et poursuivre l'élaboration jusqu'au dérivé bicyclo[3.3.1]nonène-2 one-9. La généralité et les limitations de la méthode seront discutées.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Sherbrooke

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