Colloque

Les groupements protecteurs électrolabiles pour les cétones

Richard Labrecque

Jean Lessard

Membre a labase

Richard Labrecque

Résumé du colloque

Les thiocétals et les cétals sont très utilisés pour protéger les cétones et les aldhéhydes. Dans la littérature, la déprotection électrochimique de 1,3-dithiolanes et 1,3-dithianes, de diéthyl dithioacétals et 4-phényl-1,3-dioxolanes sont effectués par oxydation avec de bons rendements. À notre connaissance, aucun exemple de clivage de 1,3-dioxolanes et de 1,3-dioxanes par réduction électrochimique n'a été rapporté dans la littérature. Nous avons étudié le clivage des composés 1 et 2 par réduction électrochimique. Le comportement voltammétrique et les résultats des électrolyses préparatives des différents composés seront présentés lors de l'exposé. Dans les meilleures conditions, le clivage s'effectue à partir du radical-anion avec des rendements de 50 à 80 %.

Contexte

Section :

Synthèse organique

Thème du colloque :

Synthèse organique

Hôte : Université McGill

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