Colloque

Les groupes protecteurs labiles à la lumière basés sur la fonction ortho-nitrobenzyle. Application et mécanisme

S. Murray

D. Thoraval

R. Giasson

D. Gravel

Membre a labase

S. Murray

Résumé du colloque

Il y a plusieurs années, nous avons développé un nouveau groupe protecteur, labile à la lumière, pour la protection des alcools et des cétones soit, 1'-nitrophényléthylène glycol. Ce groupe se déprotège très efficacement par la méthode usuelle de formation des acétals ou esters à partir de l'éthylène glycol et son clivage est effectué, aussi très efficacement, par simple photolyse à 350 nm dans un solvant protique et non nucléophilique tel que le benzène, le chlorobenzène ou le toluène. Ceci associé à l'utilisation de ce groupe protecteur est sa dissymétrie, ce qui engendre par le fait même la formation de diastéréoisomères lors de son introduction sur des composés aussi dissymétriques. Nous avons récemment réussi à mettre au point une solution très simple à ce problème basée sur l'utilisation de l'alcool o-nitrobenzylique. Nos résultats récents sur l'étude du mécanisme de cette réaction photochimique seront aussi discutés.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Trois-Rivières

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