Colloque

Les réactions d'α-halogéno-cétones avec des bases

Y. Mérand

P. Lachance

Ch. R. Engel

Membre a labase

Y. Mérand

Résumé du colloque

Notre laboratoire [Can. J. Chem. 48, 361 (1970)] a mis en relation le cours des réactions d'acétylcyclanes α-halogénés avec des bases, en particulier de réactions de Favorsky, avec la nature du milieu et avec la stéréochimie de cétones halogénées. Il a été proposé que dans le cas de transpositions de 20-cétones stéroïdiques α-halogénées, le groupe méthyle angulaire 18 influence d'une façon sensible la réaction. Ceci a été maintenant vérifié par l'étude de la réaction avec des bases d'une 20-cétone 17α-bromoène, ne possédant pas un groupe 18-méthyle. Contrairement à la situation chez les 20-cétones 17α-bromoènes de la série normale, ces réactions donnent lieu à une forte proportion de produits qui ne sont pas dus à une transposition de Favorsky; en plus la composition des produits de Favorsky formés diffère, du point de vue stérique, de celle des produits de Favorsky de la série normale. Ces quelques résultats et notre qu'ils s'accordent très bien avec les hypothèses émises antérieurement par notre groupe.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Sherbrooke

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