Colloque

Les transpositions de Favorsky d'α-halogénocétones avec des bases

Ch. R. Engel

P. Lachance

Y. Mérand

Membre a labase

Ch. R. Engel

Résumé du colloque

En poursuivant nos travaux sur les mécanismes de réaction et sur la stéréochimie des transpositions de Favorsky [cf. Can. J. Chem. 48, 361 (1970)], nous avons mis en évidence, dans le cas de transpositions de 2α-cétones stéroïdiques α-halogénées, une double influence du groupe 18-méthyle, en ajoutant à nos travaux antérieurs avec des produits de la série normale - dans laquelle ce groupe est présent, l'étude de réaction avec des produits dénués de ce substituant. En accord avec les hypothèses que nous avions émises précédemment, la proportion relative de la transposition, stéréospécifique ou non, est déterminée par les différences dans le rapport global entre l'ensemble des produits de transposition et les produits de réarrangement. Nous espérons que ces résultats permettront de mieux comprendre le mécanisme des transpositions de Favorsky impliquant un intermédiaire cyclopropanonique, milieu en deux étapes [cf. Bordwell et al., J. Am. Chem. Soc. 92, 2712 et 3077 (1970)]. D'après laquelle la formation de l'intermédiaire cyclopropanonique serait toujours précédée de la formation d'un intermédiaire délocalisé de type d'un zwitter ion.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université d'Ottawa

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