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Mécanisme moléculaire de la vision: interaction d'une diénylidène imine avec des acides du genre X(CH2)n CO2H

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D. Vocelle

Résumé du colloque

La rhodopsine, le pigment visuel, absorbe, à 500 nm tandis que la base de Schiff issu du 11-cis rétinal absorbe à 360 nm. La différence d'absorption de 140 nm a été expliquée à l'aide d'une protonation de l'imine et de la présence de charge ou de dipôle le long de la chaîne polyénique du rétinal. Nous avons voulu explorer la nature de l'interaction entre un système polyénique et des molécules présentant des dipôles. Ces molécules sont les suivantes: CH3CH2CO2H, NH2CO2H, HCO2CO2H, o-N2=CH2CH2CO2H, ClC2CO2H, CF3CO2H et ainsi de suite. L'imine choisie pour l'étude est issue de trans-trans-heptadiénal-2,4. Les interactions ont été étudiées par spectroscopie ultraviolette et par résonance magnétique nucléaire (400 MHz). Les résultats obtenus indiquent un déplacement majeur dans l'UV pour les systèmes acétyléniques et cyano tandis que le RMN indiquent un déblindage important pour certains hydrogènes éthyléniques. Les résultats seront discutés en relation avec la rhodopsine.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Trois-Rivières

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Titre du colloque :

Chimie organique

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