Colloque

Mécanismes des substitutions nucléophiliques impliquant l'anion Hydroxylamine-s-sulfonate (H2NSSO3-)

Pierre F. Blanchet

Membre a labase

Pierre F. Blanchet

Résumé du colloque

Pour continuer notre étude des substitutions nucléophiliques sur des atomes non-métalliques, nous avons examiné la réactivité du composé Hydroxylamine-S-sulfonate de Potassium (K[HNSSO3]). Dans une étude cinétique en milieu basique, nous avons observé la réaction d'un certain nombre de nucléophiles notamment le triphenylphosphine. La formation de (C6H5)3PNH2 a été confirmée. Nous proposons donc que la réaction procède par une substitution S2 sur l'atome de H2NSSO3 une conclusion qui est supportée par: 1) la loi de vitesse observée R = k2 [HNSSO3-] [C6H5)3P] 2) la confirmation du produit de réaction par une étude spectroscopique. La réactivité de plusieurs nucléophiles est comparée et discutée, de même que la réactivité de l'hydroxylamine-S-sulfonate et de l'hydroxylamine-O-sulfonate. Ces comparaisons seront faites à l'aide des données obtenus dans l'étude cinétique. Nous constatons que l'azote dans l'hydroxylamine-s-sulfonate est un "soft acid center" selon la théorie de Pearson.

Contexte

Section :

Chimie analytique et minérale

Thème du colloque :

Chimie analytique et minérale

Hôte : Université du Québec à Trois-Rivières

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Titre du colloque :

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