Colloque

Méthodes régiospécifiques d'introduction des chaînes ramifiées dans des molécules polyfonctionnelles

S. Hanessian

R. Massé

P. Dextrade

Membre a labase

S. Hanessian

Résumé du colloque

Certains époxydes dans la série des sucres sont ouverts par les carbanions (malonate d'éthyle) d'une manière régiospécifique pour former des sucres branchés fonctionalisés. En présence d'un groupe hydroxyle voisin, les produits formés sont des carboxethoxy lactones chirales, offrant la possibilité de synthétiser de nouveaux cyclitols à symétries asymétriques. La cyclisation des esters maloniques d'époxydes d'hydrates de carbone, via l'attaque intramoléculaire du carbanion, constitue une nouvelle voie pour former des sucres branchés fonctionnalisés. Les ions sulfoniums formés à partir d'un tosyloxy thio-éther transvicinal, dans des molécules appropriées, réagissent avec divers carbanions d'une manière stéréosélective (et quelque fois stéréospécifique) pour former de thio-éthers c-substitués trans vicinaux. Ceux-ci peuvent être désulfurés pour former les dérivés branchés désoxy correspondants. La valeur préparative et l'importance mécanistique de ces réactions seront discutées.

Contexte

Section :

Chimie organique : mécanismes de réaction

Thème du colloque :

Chimie organique : mécanismes de réaction

Hôte : Université d’Ottawa

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