Colloque

Modification de la fonction acide carboxylique de peptides, synthèse d'énols et autres analogues α-hétéro-vinyliques fonctionnalisés

Nicolas Le Berre

Boulos Zacharie

Gilles Sauvé

Membre a labase

Nicolas Le Berre

Résumé du colloque

Quelques modifications de la fonction acide carboxylique (amide) de peptides ont déjà été rapportées en vue d'étudier les interactions substrat/enzyme. Nous avons ainsi effectué la synthèse d'éamines fonctionnalisées sur la partie C-terminale de substrats de protéases avec des résultats encourageants sur l'inhibition de l'α-chymotrypsine et de la papaïne. Nous reportons ici la synthèse d'énols fonctionnalisés avec différents substituents électroattracteurs (E:H,CN,CO,R; E':CN,CO,R,CH3NO2,etc.) et obtenus à partir d'un intermédiaire acylimidazole. L'utilisation d'un chlorophosphate nous a également permis de convertir ces énols en d'autres analogues α-hétérovinyliques: les éthers d'énol, les thioéthers d'énol ainsi que les énamines.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Montréal

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