Colloque

Modification du lien peptidique de biorégulateurs peptidiques. Synthèse et détermination de configuration d'analogues thioamides, amidoximes, cyanamidines et amidrazones du facteur chimiotactique f-Met-Leu-Phe-OR

Gilles Sauvé

Gilles Lajoie

Bernard Belleau

Vanga S. Rao

Membre a labase

Gilles Sauvé

Résumé du colloque

Le problème majeur des biorégulateurs peptidiques réside dans le fait qu'ils sont pour la plupart dégradés rapidement in vivo, perdant ainsi leur activité biologique, ce qui limite leur utilisation en thérapeutique. Nous proposons de modifier le lien peptidique en introduisant de nouvelles fonctions (thioamide et amidine N-substituée) de sorte à conférer au peptide une plus grande résistance face à la dégradation enzymatique. Le nouveau lien peptidique conserverait les propriétés géométriques du lien amide afin de satisfaire le plus possible les exigences conformationnelles requises pour la reconnaissance par le récepteur ou de sorte à maintenir ou augmenter l'activité biologique. Nous rapportons la synthèse de thioamides et d'amidines N-substituées analogues au lien peptidique. Plusieurs analogues du peptide f-Met-Leu-Phe-OR ayant une fonction amidine N-substituée furent synthétisés à partir de précurseurs thioamides. L'attribution de la configuration E Z est faite par analyse spectroscopique de résonnance magnétique nucléaire. Ce prototype a suscité un grand intérêt comme prototype biorégulateur de cellules du système immunitaire telles les neutrophiles et les monocytes. Nous décrivons brièvement l'activité biologique de ces analogues par la mesure de la sécrétion de lysozymes des neutrophiles humains.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Montréal

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Titre du colloque :

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