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Nouvelle approche à la synthèse énanstiosélective de spirovévianes

Benoit Landry
Perséphone Cannone
Paul Angers
Juan Miguel Garro Galvez
BL

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Benoit Landry

Résumé du colloque

L'étude de la spiroannélation énantiosélective permettant de former un squelette spirannique en une seule étape est un des intérêts de nos travaux de recherche. La présente méthode, basée sur l'utilisation du substrat chiral 2, introduit les configurations absolues désirées au carbone spirannique C-5 et au carbone C-10. Les conditions expérimentales choisies favorisent l'alkylation régiosélective en α du carbonyle. Le groupe protecteur peut être responsable de la sélectivité diastéréofaciale de l'alkylation intramoléculaire conduisant à la (5S)-spirodécanone 3. Le disoproxydihydrétinylsilane contrôle la stéréochimie de l'addition en C-6, et l'alcool correspondant de configuration S dirige l'hydrogénation catalytique en C-10, donnant accès au spironéandécane 4 de géométrie cis. L'utilisation du méthyllithium pour l'addition en C-6 mène à l'obtention de deux alcools isomères. L'isomère 6R permettrait de diriger l'hydrogénation en C-10, de façon à donner une géométrie trans, rencontrée dans la structure de la (-)-solavétivane.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Montréal

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Titre du colloque :

Chimie organique
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Thème du colloque :

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