Colloque

Nouvelle approche vers la synthèse stéréosélective de sphingofungines et composés analogues

Éric J. G. Anctil

André B. Charette

ÉJ

Membre a labase

Éric J. G. Anctil

Résumé du colloque

Les sphingofungines sont une nouvelle famille d'agents antifongiques, isolés par un groupe de Merck en 1992 (J. Antibiot. 1992, 45, 861). Ils sont potentiellement inhibiteurs de la sérine palmytoyltransférase (SPT), un enzyme responsable de l'initiation de la biosynthèse des sphingolipides (Zweerink et al., J. Biol. Chem., 1992, 267, 25032). Récemment, nous avons développé une nouvelle méthodologie donnant accès énantiosélectivement aux acides alpha-aminés alpha, alpha-disubstitués par addition nucléophilique séquentielle sur des nitriles (Charette, A.B.; Mellon, C., Tetrahedron 1998, 54, 10525). Nons avons également développé une nouvelle méthode de synthèse photoinduite de diorganozinciques et d'iodures d'organozinciques (Charette et al, J. Am. Chem. Soc, 1998, 120, 5114). Ces deux méthodes sont mises en application dans la synthèse de sphingofungines respectivement pour l'élaboration de la sous-structure acide aminé et pour l'élaboration de la chaîne latérale.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université d’Ottawa

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