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Nouvelle méthode pour la préparation de chlorures d'acyles sous des conditions très douces : application et limites

Gérald Villeneuve
Tak Hang Chan
GV

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Gérald Villeneuve

Résumé du colloque

La formation de liaison amide peut présenter des difficultés. Malgré l'existance de plusieurs agents de formation de liaison amide, la majorité d'entre eux s'avère inefficace dans les cas où interviennent une amine aromatique et/ou un acide carboxylique conjugué. Pour ces derniers cas, le recours à la formation d'un chlorure d'acyle s'impose. Quoique plusieurs réactifs permettent de préparer des chlorures d'acyles, leur usage s'entache généralement de la cogénération d'acide chlorhydrique, lequel peut être indésirable pour le substrat. Nous avons montré que l'usage de triphénylphosphine dans l'hexachloroacétone permettait de préparer des chlorures d'acyles à des températures inférieures à 20 °C et permet donc la formation d'amides sous des conditions très douces. Dans cet exposé, nous présenterons dans un premier temps des cas où l'usage d'agent de couplage s'est avéré abortif pour la formation de lien amide, puis dans un deuxieme temps, nous décrirons les possibilités et limites de notre méthode.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Trois-Rivières

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Titre du colloque :

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