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Nouvelle méthodologie de synthèse d'acides aminés : réarrangement de Curtius sur des dérivés d'alkylation de la (-)-menthone

Cédrickx Godbout
Julie Lafrenière
CG

Membre a labase

Cédrickx Godbout

Résumé de la communication

L’utilisation d’auxiliaires chiraux pour la synthèse d’acides aminés α-substitués naturels et non-naturels (méthodologie d’Evans, de Schöllkopf, de Seebach) permet d’obtenir ces derniers avec de bons rendements et avec grande pureté énantiomérique. Par contre, plusieurs limitations réduisent la généralité de ces procédures : 1) Méthodologie utilisant l’addition d’énolates à des électrophiles stériquement peu encombrés; 2) Incapacité de synthétiser dans certains cas des acides aminés α,α-disubstitués. Une alternative est présentée en utilisant des carbonates (3) ou des esters allyliques chiraux (4) faits à partir d’organométaux ajoutés à la (-)menthone (1) ou à la menthyl aldéhyde (2). Par la suite, le centre tertiaire ou quaternaire est formé par l’addition SN2’ de réactifs de cuprate dans des excès diastéréomériques supérieurs à 98 % (1). L’étape-clé de cette méthodologie est le réarrangement de Curtius avec rétention complète de configuration pour obtenir dans de très bons rendements les adduits aminés correspondants. Finalement, le clivage oxydatif par ozonolyse permet de recouvrir l’auxiliaire chiral et l’acide aminé (5) ou (6) de façon efficace et avec d’excellents excès énantiomériques (>98 %).

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Domaine de la communication :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Sherbrooke

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Thème du communication :

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