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Nouvelle synthèse de la L-béta-méthyl cyclopropyl glycine et influence sur l'activité biologique des modulateurs du récepteur de la ghréline

Julien Beignet
Jean-François Pinault
Serge Phoenix
Axel Mathieu
Nathalie Berthiaume
Helmut Thomas
Sylvie Beaubien
Eric Marsault
Patrice Leclerc
JB

Membre a labase

Julien Beignet

Résumé de la communication

Une nouvelle synthèse du chlorhydrate de la L-béta-méthyl cyclopropyl glycine (1) est décrite en huit étapes à partir de la D-sérine, avec un rendement global de 9%. Les avantages de cette synthèse inédite par rapport aux protocoles existants sont i) l’utilisation de réactifs et substrats bon marché, ii) l’emploi de réactions robustes, iii) une purification minimale et iv) son application sur une mise à l’échelle de 100 g. Nous avons ensuite incorporé l’acide aminé (1), ainsi que plusieurs analogues disponibles, dans différents modulateurs du récepteur de la ghréline : l’influence de cette modification sur le profil pharmacodynamique et pharmacocinétique des composés résultants est décrite.

Résumé du colloque

2011: année internationale de la chimie. La chimie médicinale est au coeur du vivant.

Contexte

Section :
Chimie médicinale
news icon Thème du colloque :
Chimie médicinale
manager icon Responsables :
Yves Dory Eric Marsault
host icon Hôte : Université de Sherbrooke, Université Bishop’s

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Titre du colloque :

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