Colloque

Nouvelle synthèse stéréosélective du (Z)-4-hydroxytamoxifène et du (Z)-4-hydroxytorémifène par la réaction de McMurry

Josée Mailhot

Fernand Labrie

Sylvain Gauthier

Membre a labase

Josée Mailhot

Résumé du colloque

Une nouvelle synthèse hautement stéréosélective du (Z)-4-hydroxytamoxifène 3 et du (Z)-4-hydroxytorémifène 4, métabolites correspondant aux antiestrogènes (Z)-tamoxifène 1 et (Z)-torémifène 2, a été réalisée. La réaction de McMurry entre la 4-[2-(N,N-diméthylamino)éthoxy]-4'-hydroxybenzophénone et la propiophénone donne le (E)-4-hydroxytamoxifène 5 comme produit majoritaire. La réaction de McMurry entre la 4-hydroxy-4'-triméthylacétoxybenzophénone et la propiophénone donne l'oléfine (E) comme produit majoritaire (rapport E:Z de 65:1 dans le mélange réactionnel), laquelle est alkylée avec le chlorure de 2-diméthylaminoéthyle et déprotégée pour donner le (Z)-4-hydroxytamoxifène 3 (4 étapes, rendement global de 10%). La présente stratégie est extrapolée pour l'obtention d'une première synthèse décrite du (Z)- et (E)-4-hydroxytorémifène 4 et 6.

Contexte

Section :

Synthèse organique

Thème du colloque :

Synthèse organique

Hôte : Université McGill

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Titre du colloque :

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