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Nouvelles conditions de réaction douces et efficaces de déprotection du groupe p-méthoxybenzyl éther

AB

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Abderrahim Bouzide

Résumé du colloque

Le p-méthoxybenzyle utilisé comme groupe protecteur d'alcools et de phénols est facilement et efficacement déplacé en utilisant des quantités catalytiques de chlorure d'aluminium ou de chlorure d'étain (II) hydraté (SnCl2.2 H2O) avec de l'éthanethiol dans le dichlorométhane à température ambiante. Ces nouvelles conditions de réaction douces de déprotection du p-méthoxybenzyl éther sont compatibles avec la présence d'autres groupes protecteurs (e.g. benzyl éther, tert-butyldiméthylsilyl éther, acétal isopropylidène, etc.) sans affecter ces derniers. Ces études ont été faites sur des dérivés de sucres et des dérivés de polyols acycliques. Dans ces conditions, la déprotection de p-méthoxybenzyl éther secondaire s'effectue sélectivement sans affecter un groupe p-méthoxybenzyl éther primaire présent. La méthodologie sera décrite et les résultats obtenus seront discutés.

Contexte

news icon Thème du colloque :
Synthèse organique
host icon Hôte : Université McGill

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Titre du colloque :

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