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Résumé du colloque
Dans un premier temps, une nouvelle méthode de synthèse d'alcools secondaires optiquement actifs sera présentée. Ces composés sont préparés à partir d'acétals cycliques chiraux dérivant de l'acide tartrique. Après traitement avec un bromure de dialkylbore et un trappage par un cuprate, l'éther correspondant est obtenu avec une grande sélectivité. En deuxième partie, il sera question de réductions stéréosélectives d'esters aliphatiques α− halogénés possédant un groupement électroattractif en position δ. Une évaluation systématique de cette réaction sera présentée ainsi qu'une discussion sur les différents modèles d'états de transition qui permettent de rationaliser la stéréochimie des produits observés.
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