Colloque

Nouvelles utilisations des anhydrides cycliques des acides dicarboxyliques

Mohamed Aksira

Perséphone Canonne

Richard Blais

Membre a labase

Mohamed Aksira

Résumé du colloque

Les anhydrides cycliques sont sélectivement transformés en lactols ou lactones soit par les hydrures métalliques appropriés soit par les réactifs de Grignard. Le choix de substrats et d'organomagnésiens permet d'accéder aisément et avec d'excellents rendements aux lactones monosubstituées. Cette méthodologie appliquée aux phtalides est de loin plus avantageuse que celle basée sur l'ortho lithiation de benzamides tertiaires. En outre, son application aux systèmes bicycliques pontés conduit en deux étapes aux (5H)-furanones-2 monosubstituées en 5. Enfin les anhydrides conduisent aux γ-cétoacides. Cette réaction utilisée dans le cas de l'anhydride oxa-7 bicyclo[2.2.1] heptène-5 dicarboxylique-2,3 fournit les α-furyl γ-cétoacides.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université Laval

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