Colloque

Obtention et stéréochimie des amino-alcools provenant des époxy-2, 3-cholestanes

Ph. F. Winternitz

S. Ladabaum

Membre a labase

Ph. F. Winternitz

Résumé du colloque

L’ouverture des époxydes 2α, 3α - et 2ß, 3ß du cholestane par l’ammoniac et la diméthylamine conduit aux amino-alcools correspondants dont les structures ont été étudiées par deux voies différentes: la désamination nitreuse et la dégradation des sels quaternaires selon la modification de Wittig. La scission diaxiale préférentielle des époxydes en question a été confirmée. D’autre part, le pourcentage élevé d’époxyde obtenu lors de la désamination nitreuse implique un mécanisme faisant intervenir une attaque concertée avec le départ de l’azote à partir de l’ion diazonium intermédiaire. Quant à la dégradation des sels quaternaires, elle démontre d’une façon péremptoire son caractère de « cis élimination » dans le mécanisme de la modification de Wittig, appliquée pour la première fois à des amino-alcools et dans la série des stéroïdes.