Colloque

Photochimie de l'oxyde-1 de diphényl-4,4'-thiopyranne

F. Lafortune

C. Leboeuf

D. Gravel

Membre a labase

F. Lafortune

Résumé du colloque

Depuis quelque temps nous avons entrepris une étude systématique sur l'influence des hétéroatomes dans l'arrangement d'1-méthane, dans le but de déterminer l'origine de la régiosélectivité dans la réaction. Nous avons trouvé que l'oxyde-1,4-4'-pyranne et γ-thiopyranne donnent le réarrangement avec migration de phényle alors que la sulfone correspondante donne le réarrangement avec migration de méthyle. Nous rapportons ici que l'irradiation du sulfoxyde correspondant conduit à un mélange de produits dont le produit d'addition 1,4 de la 1,2-dihydro-1,4-b-phényl-1,2-oxathiine et un produit de réarrangement. L'origine de la formation de l'addition est discutée. Nous notons que l'addition d'1,4 est un réarrangement d'1-méthane comme étape primaire.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Montréal

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