Colloque

Photochimie des N-g-hydroxyalkylbenzamides. Étude comparée en série N-benzoylpipéridine et N-benzoylpyrrolidine

Yves Guay

Denis Gravel

Membre a labase

Yves Guay

Résumé du colloque

Depuis plusieurs années nous nous sommes intéressés au comportement photochimique des dérivés N-(β-hydroxyalkyl)-benzamides aliphatiques où la seule réaction observée est le clivage β à l'azote pour conduire à une paire de radicaux carbonil et carbamile qui dismute pour donner les produits finaux. Cette réaction, comme on pourrait s'y attendre, est soumise à un effet de substituants notable aux sites carbonil et carbamile de ces substituants qui favorisent la formation de radicaux acyles sensibles favorisant la réaction. Dans une tentative pour pousser plus avant la généralité de la réaction et la compréhension des facteurs conformationnels et stéréoélectroniques qui possiblement l'influencent nous avons préparé une série de dérivés N-benzoylpipéridines et pyrrolidines où l'azote possède une fonction hydroxyle en β. Une étude comparée de leurs vitesses de décomposition photochimique dans le méthanol et l'acétonitrile a montré des différences notables de réactivité; celles-ci seront discutées à la lumière du mécanisme déjà proposé.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Trois-Rivières

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