Colloque

Premières synthèses énantiosélectives de la (–)-psilotine et de ses analogues

Julien Martel

Membre a labase

Julien Martel

Résumé de la communication

La (–)-psilotine est un produit naturel dont la structure est composée d’un glycoside phénolique où l’aglycone est muni d’un cycle 5,6-dihydropyran-2-one. À ce jour, son activité biologique connue est le ralentissement de la croissance des insectes et des plantes. En raison du peu d’information sur son activité biologique ainsi que de l’absence de synthèse énantiosélective, un projet de synthèse efficace et rapide pour mener à des tests biologiques a été établi. Dans ce contexte, nous proposons les deux premières synthèses énantiosélectives de ce composé dont les étapes clés sont notamment une allylation stéréosélective de Keck, une glycosylation par catalyse de transfert de phase, l’utilisation d’éthers silylés comme groupements protecteurs, un clivage sélectif aux groupements acétyles présent sur le sucre. La production d’analogues s’est enchaînée avec des modifications au niveau saccharidique et au niveau du segment aglycone.