Communication

Préparation d’aminostéroïdes comme agents antileucémiques potentiels

Dominic Thibeault

Donald Poirier

Patrick Deroy

Membre a labase

Dominic Thibeault

Résumé de la communication

Une activité antileucémique intéressante a récemment été rapportée pour un dérivé stéroidïen muni d’un squelette 5a-androstane et d’un noyau N-méthylpipérazine situé en position 2b. Cet aminostéroïde, le HY, induit la différentiation et l’inhibition des cellules leucémiques HL-60. Afin d’en optimiser l’activité antileucémique, des composés analogues ont été synthétisés à partir de la dihydrotestostérone (DHT). Le schéma illustre brièvement l’approche synthétique employée. Étant donné la formation possible de deux alcènes (isomères 2,3 et 3,4), différentes voies ont d’abord été examinées afin d’obtenir l’alcène 2 régiochimiquement pur. Par la suite, une époxydation suivi d’une ouverture de cet époxyde dans des conditions vigoureuses avec différents aminés secondaires a permis la formation d’une vingtaine des aminostéroïdes ciblés (composés 4). Différentes méthodes pour optimiser l’ouverture de l’époxyde ont aussi été examinées et seront discutées.

Contexte

Section :

Chimie organique

Domaine de la communication :

Chimie organique

Hôte : Université Laval

Découvrez d'autres communications scientifiques

Dans le même domaine
Du même congressiste

Thème du communication :

Chimie organique

Synthèses de dérivés de l'éther tétraphényle du pentaérythritol et leurs applications en tectonique…

Dominic Laliberté

L'addition SN2' des cuprates sur un alcool chiral : une méthodologie hautement versatile

Julie Lafrenière

Synthèse d'inhibiteurs des aminoacyl t-ARN synthétases

Stéphane Bernier

Voir tous les contenus de ce communication

Autres communications du même congressiste :

Domaine de la communication :

Chimie organique

Préparation d’aminostéroïdes comme agents antileucémiques potentiels

Dominic Thibeault

Préparation d’aminostéroïdes comme agents antileucémiques potentiels

Dominic Thibeault

Une procédure efficace pour l'aminolyse de l'époxy-2?, 3?-17?-hydroxy-5?-androstane

Dominic Thibeault