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Préparation de dithioacétals optiquement purs

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Michel Thérien

Résumé du colloque

La préparation de dithioacétals à partir d'aldéhydes et de thiols en présence d'acide est bien connue. Cependant, pour la préparation de dithioacétals non-symétriques les méthodes utilisées jusqu'à maintenant ne permettent que l'obtention de mélanges statistiques. On décrit ici la préparation de dithioacétals optiquement purs. A l'aide d'une méthode nouvelle et sélective de préparation de dithioacétals mixtes utilisant un intermédiaire thioacyl-thioalkyle on peut séparer les thioacylisomères optiques en utilisant un groupement acyle chiral. Par clivage subséquent du groupement acyle, suivi d'une alkylation in situ on obtient des dithioacétals optiquement purs. Les applications pharmacologiques de même que certains aspects mécaniques seront aussi discutés.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université d’Ottawa

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Titre du colloque :

Chimie organique

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