Colloque

Préparation de la L-p-thiophénylalanine et de dérivés protégés pour la synthèse de peptides

P. Parent

E. Escher

Membre a labase

P. Parent

Résumé du colloque

Les études chimiques, pharmacologiques et autres sur les peptides naturels se font souvent en remplaçant certains acides aminés avec des analogues synthétiques. Nous nous sommes intéressés aux analogues soufrés de la L-phénylalanine comme (4'-SO3H)Phe (1), (4'-SO2NH2)Phe (2) ou (4'-SH)Phe (3). Le protocole de préparation comprend la chlorosulfonation de L-Phe, suivi d'une hydrolyse (1), ou d'une ammonolyse (2), ou d'une réduction au dithiol (3). La protection du thiol libre du (4'-SH)Phe pour une application éventuelle en synthèse peptidique sur phase solide constitue le problème majeur de ce travail, étant donné l'instabilité ou l'insensibilité pour la p-thiophénylalanine des groupes de protection classiques pour la cystéine. La présence du thiol s'inactive grâce à la fonction disulfide (symétrique ou asymétrique). Les peptides prévus contenant cet analogue serviront pour l'obtention d'antigènes de haute pureté et pour des études de structure-activité.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Sherbrooke

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