Colloque

Préparation des (2S,3S)-N-Boc-3-amino-1,2-époxy-butanes: intermédiaires clefs d’inhibiteurs de la protéase du VIH

Jean-Simon Duceppe

Dominik Wernic

Pierre Beaulieu

Yvan Guindon

Membre a labase

Jean-Simon Duceppe

Résumé du colloque

L’inhibition de la protéase du VIH par des structures peptido-mimétiques incorporant des isostères du type hydroxyéthylamine (HEA) représente un mode d’intervention thérapeutique prometteur pour le traitement du SIDA. En général, les approches convergentes à la synthèse des isostères du type HEA impliquent un couplage entre un aminoépoxide (1) possédant la configuration (S) au carbone porteur de l’oxygène et un nucléophile azoté. Nous avons élaboré une nouvelle méthodologie de synthèse des molécules de type (1) sous forme isomériquement pure. Cette méthode peut servir à la préparation de grande quantité de ce fragment versatile et ne nécessite pas de réactifs dangereux ou coûteux. La méthodologie s’adapte à la synthèse de (1) possédant différents substituants R.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Chicoutimi

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