Colloque

Préparation des dérivés organomagnésiens sans éther (3e note)

Roger Barré

Jacques de Repentigny

Membre a labase

Roger Barré

Résumé du colloque

La synthèse du chlorure de n-butylmagnésium dans le benzène en présence de diméthylaniline s'est montrée difficile; l'amorce est lente et exige 1% d'iodure d'éthyle au départ et il faut augmenter le temps de chauffage. Les rendements élevés les plus constants sont obtenus en dix-huit heures; cependant on a pu obtenir d'excellents résultats en huit et onze heures. Le magnésium employé doit être très pur et la réaction nécessite l'emploi d'une molécule et un quart de diméthylaniline; le rendement varie, mais on peut obtenir plus de 90%. Le remplacement de la diméthylaniline par la diéthylaniline n'a pas amélioré la réaction. Le rendement dans un éther de pétrole très pur (80°-100° C.) s'est élevé à 92% en chlorure de n-butylmagnésium, avec dix-huit heures de chauffage. Quelques condensations ont été faites avec le chlorure de n-butylmagnésium; le propionate d'éthyle a donné 75% de di-n-butyl-éthyl-carbinol; l'acétone, 70% de diméthyl-n-butyl-carbinol; le trioxyméthylène, 64% d'alcool amylique; la benzaldéhyde, 66% de n-butyl-phényl-carbinol. Ceci montre que la réactivité de ces organomagnésiens aminés peut se comparer avantageusement à celle des organomagnésiens éthérés. Des dérivés Grignard ont aussi été préparés dans le benzène avec des halogénures à structures différentes. On a obtenu 86% de rendement en chlorure de butylmagnésium secondaire; 80% en chlorure d'isoamylmagnésium.

Contexte

Section :

Chimie

Thème du colloque :

Chimie

Responsables :

Cyrias Ouellet Claude Allard

Hôte : Université de Montréal

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