Colloque

Préparation d'isoxazoles (2, 3d) stéroïdes

Yvon Lefebvre

Roger Gaudry

Maurice Boulerice

Gilles Papineau-Couture

Membre a labase

Yvon Lefebvre

Résumé du colloque

L'action de l'hydroxylamine sur des hydroxyméthylène-2-cyclohexanones est bien connue. Il en résulte la formation de deux isoxazoles isomères dont l'une peut être réarrangée en cyano-2-cyclohexanones par l'action du méthylate de sodium. Winternitz a récemment appliqué cette réaction à l'hydroxyméthylène-2-cholestanone et il a constaté la formation de deux isoxazoles isomères dont l'une s'est ré-arrangée en cyano-2-cholestanone. Nous avons constaté que l'hydroxyméthylène-2-testostérone ne conduit qu'à une seule isoxazole, en l'occurrence l'hydroxy-17ß-androsteno-4-isoxazole (2, 3d). Un résultat identique a été obtenu dans les séries du pregnane et du cholestane. La structure des composés a été démontrée par preuves chimiques et spectroscopiques.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Responsables :

Henri Favre Chs-R. Engel

Hôte : Université Laval

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