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Préparation et réactivité du chloro-3 sélénophényl-1 propène et son homologue méthyl-2; nouveaux équivalents synthétiques de l'acroléine et de la méthacroléine

L. Bordeleau
R. Deziel
D. Gravel
LB

Membre a labase

L. Bordeleau

Résumé du colloque

Récemment nous avons rapporté la préparation du chloro-3-méthyl-2 sélénophényl-1 propène et son application comme équivalent de la méthacroléine, dans la synthèse de systèmes bicyclo [3.3.1.] nonènes par le biais de sa réaction efficace avec les dianions de β-cétoesters. Des études plus récentes ont montré que ce même réactif alkylant réagit aussi très bien avec des monoanions et même avec des énols lorsqu'il est transformé en carbocation allylique correspondant par le triflate d'argent. Devant ces résultats encourageants l'analogue méthyl-2, équivalent de l'acroléine, fut synthétisé par la même méthode et ses propriétés comme agent alkylant étudiées. Les résultats de deux séries seront abordés quant à leur efficacité et leur versatilité comme équivalents synthétiques de la méthacroléine et de l'acroléine ainsi que leur site d'alkylation relatif.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Trois-Rivières

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Titre du colloque :

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