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Progrès vers la synthèse de la (+)-aphidicoline via une réaction de Diels-Alder transannulaire

Dennis Hall
Pierre Deslongchamps
DH

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Dennis Hall

Résumé du colloque

Depuis une quinzaine d'années, l'aphidicoline 3 génère beaucoup d'intérêt pour son activité antibiotique et sa structure unique. Une stratégie de synthèse basée sur la réaction de Diels-Alder transannulaire (DAT) d'un triène macrocyclique TCC à quinze membres permettrait d'accéder au squelette tricyclique TSC [6.6.7] de 3 de façon stéréosélective en une seule opération. Un seul des 32 isomères possibles du macrocycle optiquement actif 1 a été synthétisé en utilisant des méthodes de stéréosélection acyclique tel qu'un réaction d'aldol asymétrique de Evans. Nos efforts visant à explorer les conditions de la réaction DAT 1 -> 2 afin de synthétiser l'aphidicoline 3 seront aussi présentés.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Montréal

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