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Progrès vers la synthèse de l'estradiènolone

Christine Cadot
Anie Philip
Donald Poirier
CC

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Christine Cadot

Résumé de la communication

Le groupe du Dr. A. Philip a identifié une nouvelle hormone stéroïdienne, l'estradiènolone (4, ED), qui aurait la propriété de maintenir la grossesse. Cependant, les très faibles quantités isolées à partir d'urine de femmes enceintes ne permettent pas de réaliser la caractérisation complète de l'ED. Le but de notre étude est donc de préparer l'ED en quantité suffisante afin de confirmer sa structure chimique par des études spectroscopiques (IR, RMN, SM) et de poursuivre des études biologiques. Plusieurs voies de synthèse pour obtenir l'ED ont été envisagées à partir de la nortestostérone (1). La difficulté majeure réside dans l'instabilité de l'ED, une forme déaromatisée de l'estradiol. Une première approche a consisté à protéger la double liaison en 5-6 du composé 2 par deux atomes de brome. Cependant la formation de la double liaison en 1-2 en présence des bromes en 5-6 conduisait au produit aromatique quelles que soient les méthodes utilisées. La deuxième approche a consisté à protéger la double liaison en 5-6 par hydroxylation, ce qui nous a permis d'introduire les deux doubles liaisons (en 1-2 et 5-6) et d'obtenir le diol 3, un intermédiaire à une étape de l'ED. Les détails des approches utilisées seront rapportés.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Domaine de la communication :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Montréal

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Thème du communication :

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