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Progrès vers la synthèse totale de l’ionomycine

Pascal Léveillé
Claude Spino
Martin Allen
Marc-André Joly
PL

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Pascal Léveillé

Résumé de la communication

L’ionomycine, un ionophore isolé du Streptomyces conglobatus (bactérie Gram-positive), est souvent utilisée pour sa remarquable habilité à complexer sélectivement les cations divalents, comme le Ca+2, dans un ratio 1 :1. Une synthèse totale non-racémique est présentement en cours utilisant une stratégie convergente. Le motif 1,3-diméthyle est crée par l’addition d’un cuprate sur un carbonate allylique dérivé de la menthone1. Les alcènes chiraux isolés sont obtenus avec une très grande diastéréosélectivité. Ceux-ci sont ensuite clivés à l’ozone, et les alcools obtenus servent à préparer trois des quatres fragments de l’ionomycine2. Le dernier fragment est obtenu par une polycyclisation d’époxydes chiraux, obtenus à partir du géraniol. La synthèse prévue a 50 étapes (22 pour la séquence linéaire la plus longue) et sera la plus courte publiée à ce jour.

Résumé du colloque

2011: année internationale de la chimie. La chimie médicinale est au coeur du vivant.

Contexte

Section :
Chimie médicinale
news icon Thème du colloque :
Chimie médicinale
manager icon Responsables :
Yves Dory Eric Marsault
host icon Hôte : Université de Sherbrooke, Université Bishop’s

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Titre du colloque :

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