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Réactions d'addition complexes dans la cellule à collision des MS/MS quadrupolaires

J.P. Schmitt
N. Beaulieu
P.H. Dawson
JS

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J.P. Schmitt

Résumé du colloque

La possibilité de contrôle précis de l'énergie des ions parents avant leur entrée dans la cellule à collisions des spectromètres de masse quadrupolaires doubles (MS/MS) permet l'étude directe des paramètres physico-chimiques des réactions d'addition entre réactifs électrophiles (ions parents) et substrats nucléophiles neutres. La majorité des réactions d'addition étudiées jusqu'à présent est de type addition électrophile simple sur substrat nucléophile. Cependant, nous avons observé que certaines additions, telle que celle qui double sur l'ammoniac, donnent lieu à des mécanismes d'addition plus complexes. Dans un premier étape, suivant un mécanisme probablement concerté, le toluène (m/z 92) additionne une molécule d'ammoniac pour donner la somme d'un atome d'hydrogène pour donner un premier adduit (m/z 108). Dans une deuxième étape, l'adduit intermédiaire formé réagit avec une nouvelle molécule d'ammoniac pour former le produit de réaction final sous forme d'un adduit double (m/z 125). Les rendements finaux d'adduit primaire et secondaire sont directement liés à la concentration du réactif nucléophile. D'autre part, la variation de la concentration de l'adduit premier en fonction de la densité de l'ion parent atteint un plateau pour un rendement voisin de 1 % du nombre total d'ions. Par contre, la formation de l'adduit double ne présente encore aucun signe de ralentissement dans les conditions de densité maximum utilisées.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Trois-Rivières

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Titre du colloque :

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Thème du colloque :

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