Colloque

Réactions de Carbohydrates à la Position Anomérique

J. Leroux

A.S. Perlin

Membre a labase

J. Leroux

Résumé du colloque

Une nouvelle synthèse de glycosides, évitant des conditions acides, qui utilise le groupe trifluorométhanesulfonyl (triflyl) pour un déplacement nucléophilique au centre anomérique est décrite. Par exemple, lorsque le 2,3,4,6-tétra-O-benzyl-β-glucose, dans le dichlorométhane, est traité avec de l'anhydride trifluoroacétique ou du bromure de tétrabutylammonium, suivi d'un alcool, un glycoside (surtout α) est formé. Lorsque la pyridine est utilisée comme base le 2,3,4,6-tétra-O-benzyl-1-C (pyridinium triflate)-β-D-glucopyranose est formé. Pour la synthèse de glycosides esters, on utilise l'anhydride trifluoroacétique en tant qu'agent estérifiant avec des glycopyranoses protégés en position 2,3,4,6 pour former des esters d'alcoses par exemple le 2,3,4,6-tétra-O-benzyl-1-O-trifésyl-β-D-glucopyranose ou le 2,3,4,6-tétra-O-acétyl-1-O-mésitoyl-β-D-glucopyranose. La stéréochimie et l'influence des changements d'acides et de solvant sur la réaction sont décrites. L'ouverture stéréospécifique d'ortho-esters 1,2-gluco et -manno avec des acides carboxyliques forme des 2,3,4,6-tétra-O-acétyl-1-O-acyl-β-D-glucopyranoses. Une étude de la r.n.m. au 13C des 1-O-acyl-aldoèses a été faite.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université de Sherbrooke

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