Colloque

Réactions de cyclisations radicalaires par transfert d'atome en présence d'acide de Lewis

Jean Rancourt

José Bordeleau

Julie Naud

Yvan Guindon

Membre a labase

Jean Rancourt

Résumé du colloque

Durant la dernière décennie, l'application de la chimie radicalaire à la formation de systèmes cycliques polyfonctionnalisés s'est extrêmement développée. Cette approche est, dans bien des cas, la méthode de choix pour élaborer ce genre de composés. Une faiblesse inhérente à cette méthodologie, lorsqu'un hydrure d'étain est employé, est la formation de produits qui sont moins fonctionnalisés que les produits de départ (perte d'une liaison C-X et d'une double liaison par exemple aux dépens de la formation d'une liaison C-C). Heureusement, les conditions de transfert d'atome développées par Curran, employant l'hexabutyldétain, ont permis de contourner ce problème. Une autre difficulté également rencontrée est le contrôle de la diastéréosélectivité dans ces cyclisations radicalaires. Une solution possible à ce problème sera présentée. En effet, nous avons observé des augmentations importantes de diastéréosélectivité dans ces cyclisations via un transfert d'atome lorsqu'un acide de Lewis fut inclus au mélange réactionnel. Ces résultats ainsi que leurs implications seront exposés.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université du Québec à Rimouski

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