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Réactions de Diels-Alder en présence de chlorure d'aluminium

R. Luce
K. Jankowski
RL

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R. Luce

Résumé du colloque

La réaction de Diels-Alder entre les alkoxy-diènes et le pyruvate d'éthyle a été réalisée grâce à l'application du AlCl3 anhydre en benzène ou chlorure de méthylène. Les spectres RMN de haute-résolution des méthyl-6 dihydro-5,6-γ-pyranne carboxylates d'éthyle isomères (c, t) et méthyl-6 α-pyranne carboxylates d'éthyle (d) ont été étudiés. Les configurations et conformations ont été déterminées et discutées. Des précisions sur le mécanisme de cette réaction en présence des acides de Lewis ont été rapportées. Il semble que le chlorure d'aluminium fixe l'état de transition impliquant le s-cis-diène - dienophile carbonyle dans une conformation endo-cisoide.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : École polytechnique de Montréal

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Titre du colloque :

Chimie organique
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Thème du colloque :

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Réactions de Diels-Alder en présence de chlorure d'aluminium
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