Colloque

Réarrangement de stéroïdes substitués en position C-19

Sophia Hrycko

Dennis Williamson

Peter Morand

Membre a labase

Sophia Hrycko

Résumé du colloque

Au cours de nos études sur le site actif d'enzymes, hydroxy-stéroïdes déshydrogénases, isolées dans notre laboratoire à partir du foie de lapin, il fut nécessaire de synthétiser l'époxide (II) à partir du 19-hydroxy-androst-4-ène-3, 17-dione (I). En utilisant du peracide acétique comme réactif, à basse température pour un court temps de réaction, on obtient un bon rendement de l'époxide (II). Cependant, sous les mêmes conditions, la réaction est moins spécifique, on observe que la quantité d'époxide produite diminue quand un second composé peut être isolé avec un bon rendement. Nous avons proposé une structure pour ce produit de réarrangement et les résultats d'autres expériences utilisant l'acide m-chloroperbenzoïque comme réactif seront aussi présentées.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université d’Ottawa

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