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Réarrangement photochimique des 2-phénylthio-3-aminocyclohexanols. Nouvel accès aux déoxysucres et leurs dérivés

Ali Amoozadeh
Denis Gravel
Yuan Wang
AA

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Ali Amoozadeh

Résumé du colloque

La présente communication portera sur le photoréarrangement régiosélectif des 2-phénylthio-3-aminocyclohexanols en déoxyazasucres et leurs dérivés. Ceux-ci donnent accès à divers dérivés pipéridines, à des dérivés amino-sulfones, amino-sulfoxydes et amino-acides. Ce travail est une extension en série azotée d'un réarrangement photosensibilisé des 2-phénylthio-1,3-cyclohexanediols mis au point dans notre laboratoire pour accéder aux déoxysucres à partir des carbocycles. Celui-ci a nécessité la mise au point d'un mode de synthèse efficace des carbocycles de départ ainsi que la mise au point d'un groupe protecteur adéquat pour la fonction amine et enfin l'optimisation des conditions de photolyse. L'ensemble de tous ces paramètres sera présenté ainsi que les résultats discutés à la lumière du mécanisme de la réaction.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université d’Ottawa

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Titre du colloque :

Chimie organique
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