Colloque

Réarrangements stéroïdiques

Yvon Pépin

P. Potier

H.P. Husson

Membre a labase

Yvon Pépin

Résumé du colloque

Un essai d'équilibrage de la cétone I a conduit à un réarrangement inusité de celle-ci. L'hémicétal ainsi obtenu se dimérise lorsqu'il est traité par un acide fort (TsOH) en milieu benzenique anhydre. La structure de II a été prouvée par synthèse. L'hémicétal II fut aussi préparé avec un deutérium en position 16α afin d'étudier le mécanisme de la réaction de dimérisation. La structure du dimère peut être facilement déduite à partir de l'I.R., R.M.N. et surtout par la spectrométrie de masse. La stéréochimie autour des nouveaux carbones asymétriques est cependant inconnue.

Contexte

Section :

Chimie

Thème du colloque :

Chimie

Hôte : Université Laval

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