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Réduction de composés nitrés aliphatiques en amine par électrohydrogénation catalytique

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Philippe Deliat

Résumé du colloque

Les composés nitrés aliphatiques sont de puissants intermédiaires de synthèse, en particulier quand le groupe nitro peut-être réduit en groupement amino. La réduction de tels composés, par opposition à leurs homologues aromatiques, est peu étudiée. Quelques nouvelles voies chimiques ont été tracées comme la réduction par hydrures, par agent de transfert d'hydrogène, par catalyse hétérogène ou par l'utilisation des métaux de transition. En électrochimie, des études plus fondamentales ont été entreprises montrant que la réduction s'arrête à l'hydroxylamine et n'est réalisée qu'en milieu acide. Nous décrivons ici une nouvelle méthode utilisant l'électrohydrogénation catalytique. À l'aide d'électrodes constituées par des particules d'alliages de type Raney fixées dans une matrice de nickel, il est possible de former de l'hydrogène adsorbé à la surface de l'électrode, possédant un grade réactivité chimique. Ce réactif donne de bons rendements en milieu neutre et basique. De plus l'utilisation d'électrode à base de cuivre de bismuthienne montre une bonne sélectivité de réduction envers le groupement nitro.

Contexte

Section :
Chimie organique
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Chimie organique
host icon Hôte : Université Laval

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Titre du colloque :

Chimie organique

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