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Réduction électrochimique de nitrodioxanes et de nitrodioxolanes sur métaux de Raney : hydrogénation électrocatalytique ou électronation-protonation ?

Cédrickx Godbout
Cédrickx Godbout
Jean Lessard
CG

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Cédrickx Godbout

Résumé du colloque

À ce jour, le mécanisme de réduction électrochimique de nitro aromatiques en amines correspondantes sur les métaux de Raney (NiR, CoR, CuD) reste incertain. S'agit-il d'un mécanisme d'hydrogénation électrocatalytique (HEC) par l'hydrogène chimisorbé M(H) à la surface de l'électrode ou d'un mécanisme d'électronation-protonation (transfert d'électron-protonation) (EP)? Au cours de la présentation, nous examinerons les résultats de réduction électrochimique en mode potentiostatique des nitrodioxanes et des nitrodioxolanes en milieu hydroalcoolique basique (EtOH:H2O, 60:40 v/v ; KOH 0.15M, pH»13) sur mercure (1) et sur des électrodes de métaux de Raney pressés (NiR, CoR, CuD). Les résultats obtenus nous permettent de démontrer pour la première fois que la réduction électrochimique des nitro aromatiques en hydroxylamines correspondantes sur les métaux de Raney procède, en milieu basique, selon un mécanisme d'hydrogénation électrocatalytique. Dans ces conditions (pH»13), l'hydrogénolyse de l'hydroxylamine (non réductible par EP) en amine fait exclusivement intervenir un mécanisme d'HEC.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université de Trois-Rivières

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Titre du colloque :

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