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Réduction sélective des halogénonitrobenzènes en halogénoanilines par hydrogénation électrocatalytique sur électrodes de métaux de Raney

Daniel Després
Jean Lessard
DD

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Daniel Després

Résumé du colloque

La réduction électrochimique des iodo-, bromo- et chloronitrobenzènes a été étudiée dans le méthanol aqueux à pH neutre et alcalin sur électrodes de nickel de Raney, de cobalt de Raney et de cuivre de Devarda. Les électrodes sont constituées de particules de métal de Raney enchâssées dans une matrice de nickel. La réduction fait intervenir un mécanisme d’hydrogénation électrocatalytique où l’hydrogène chimisorbé est le réducteur. Sur une électrode de nickel de Raney, la réduction des bromo- et chloronitrobenzènes est sélective et donne les bromo- et chloroanilines correspondantes, tandis que la réduction des iodonitrobenzènes n’est pas sélective. Sur une électrode de cobalt de Raney et de cuivre de Devarda, l’hydrogénation du groupement nitro des iodonitrobenzènes est sélective sauf dans le cas du dérivé orthoiodo.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Montréal

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