Colloque

Réduction sélective du N-CBZ γ-méthyl L-glutamate à l'aide du complexe sulfure de diméthyle-borane dans le cadre de la synthèse d'un amino-alkyl adénylate inhibiteur potentiel de la glutamyl-RNA synthétase: 1-méthyl L-GluOM-AMP

Martine Neron

Jacques Lapointe

Membre a labase

Martine Neron

Résumé du colloque

On protège d'abord la fonction amine du γ-méthyl L-glutamate (1) pour obtenir notre composé de départ: N-CBZ γ-méthyl L-glutamate. La réduction sélective du groupement acide par rapport aux groupements ester et carbamate est ensuite effectuée à l'aide du complexe sulfure de diméthyle-borane dans le tétrahydrofuranne. Le N-CBZ γ-méthyl L-Gluol1 obtenu est ensuite greffé sur le 5'-adénosine 5'-2'(3')-phényl pyrophosphate préparé à partir du mono (tri-n-octylammonium) adénosine-5'-phosphate (2). Après déprotection de la fonction amine par hydrogénation catalytique, on obtient le γ-méthyl L-Gluol1 AMP2 qui servira à sélectionner des mutants de sites dans la glutamyl-RNA synthétase. Les spectres IR, RMN1H et 13C des différents produits obtenus sont présentés.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université Laval

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Titre du colloque :

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