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Résumé du colloque
La réduction électrochimique de composés nitro en milieu hydroorganique sur électrodes de métaux de Raney permet de les convertir en amines avec de bons rendements chimiques et coulombiques à pH neutre ou alcalin alors qu'au mercure, la réduction s'arrête à l'hydroxylamine ou n'est pas efficace. Nous avons étudié l'électrohydrogénation de groupements nitro en amines en présence d'autres groupements fonctionnels en fonction du matériel d'électrode (nickel de Raney, cobalt de Raney, cuivre de Devarda) et du pH de la solution (neutre ou basique). Les composés étudiés sont l'o-iodonitrobenzène, le p-cyanomnitrobenzène, le 2-(p-cyanophényl)-2-nitropropane et la 2,2-diéthoxy-4-méthyl-4-nitro-2-pentyn. Les électrolyses ont été faites en solution méthanol-eau et à potentiel constant dans une cellule en H à deux compartiments séparés par une membrane échangeuse de cations. Les meilleures sélectivités ont été observées à des pH neutres ou légèrement alcalins (s10) et sur des électrodes de cuivre de Devarda ou de cobalt de Raney.
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