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Scission enzymatique de la chaîne latérale de la progestérone en milieu anaérobie: une nouvelle voie de la biosynthèse des hormones androgènes?

L. Tan
J. Rousseau
LT

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L. Tan

Résumé du colloque

La littérature au sujet de la scission de la chaîne latérale de progestérone est divisée. Plusieurs auteurs sont d'avis que la progestérone peut se dégrader telle quelle; d'autres pensent qu'une hydroxylation au préalable en position 17α est nécessaire. Dans les deux cas, le mécanisme le plus cité pour expliquer la réaction est l'oxydation dite de "Baeyer-Villiger". Ce mécanisme conduit à la formation d'un produit intermédiaire obligatoire: les testostérone-17β acétate. Cependant, lorsque nous avons incubé du 17α-méthyl-17β-acétyltestostérone à l'action oxydative du microorganisme Aspergillus ochraceus, nous avons constaté que le fragment acétate ne fut pas hydrolysé. Ceci nous a incité à explorer d'autres possibilités, autre que la scission selon Baeyer-Villiger, pour expliquer la conversion: stéroïde C21 → C19. La 17α-hydroxyperoxyprogestérone, incubée avec des fractions microsomales des testicules de taureaux rendus continus totalement dépourvues de O2, n'énançons conduit à la formation de 4-androstène-3,17-dione. Cette transformation a été confirmée en utilisant des substrats radioactifs et munis de l'isotope stable 18O. La structure chimique a été rigoureusement établie par spectrométrie de masse. Ce résultat nous a permis de proposer un nouveau mécanisme de la biosynthèse des hormones androgènes. C'est le premier cas rapporté d'une dégradation anaérobie de la chaîne latérale.

Contexte

Section :
Biochimie, biologie cellulaire et moléculaire
news icon Thème du colloque :
Biochimie, biologie cellulaire et moléculaire
host icon Hôte : Université de Moncton

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Titre du colloque :

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