Colloque

Stéréochimie des acides aminés préparés à partir de la t-butyl-4 cyclohexanone par les réactions de Strecker et de Bucherer

J.T. Edward

Chote Jitrangsri

Membre a labase

J.T. Edward

Résumé du colloque

La réaction rapide de la t-butyl-4 cyclohexanone avec l'ammoniaque et l'ion cyanure fournit premièrement l'amino-nitrile avec le groupement cyanure en position équatoriale. Dans la réaction de Bucherer, ce produit est capté par le dioxyde de carbone pour fournir un acide carbamique qui est transformé en plusieurs étapes en une spirohydantoïne avec le groupement NH axial. Par contre, dans la réaction de Strecker, l'aminonitrile est épimérisé en l'isomère plus stable, avec le groupement aminé en position équatoriale. On donne la preuve de ces structures.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université Laval

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Titre du colloque :

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