Colloque

Stratégie de synthèse de produit naturel à partir des carbohydrates. Objectif: Boromycine

Daniel Delorme

Stephen Hanessian

Membre a labase

Daniel Delorme

Résumé du colloque

L'antibiotique Boromycine de formule moléculaire C45H74BNO15 est le premier exemple de produit naturel contenant l'atome de bore et issu de la bactérie streptomyces antibioticus. La structure constitutionnelle de la boromycine a été déduite par quelques réactions de dégradation et par rayon-X. Elle est représentée ci-dessous en deux perspectives dont l'une visualise la structure tridimensionnelle du rayon-X. (Prelog, V., Dunitz, J.D., et al, Helv. Chim. Acta, 54, 1709, (1971)). Il est à remarquer que les deux isomères hydroxyles respectivement aux positions C-9 et 9' possèdent les configurations S et R respectivement. Cette molécule possède un certain type de symétrie apparente et partiellement voilée au carbohydrate. La stratégie de synthèse de cette structure fascinante, basée sur le concept de synthons chiraux (chirons) sera expliquée.

Contexte

Section :

Chimie organique

Thème du colloque :

Chimie organique

Hôte : Université Laval

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