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Structure et synthèse des Nellinolols

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D. Poirier

Résumé du colloque

Rao et al. ont isolé de Premna latifolia Roxb. le déshydro-5 nellinol 1, auquel ils ont attribué la structure 1*. Les caractéristiques physiques de ce produit et d'autres ayant une structure similaire ne concordent pas avec celles que nous aurions prédit. Les méthodes mises au point lors de nos précédentes synthèses de doléones étant applicables à un substrat que nous possédions déjà, nous avons d'abord synthétisé le produit ayant la structure 1. Comme nous le soupçonnions, le produit de synthèse obtenu avait un spectre RMN très différent de celui publié. Ceci confirmant en partie nos doutes à l'effet que le déshydro-5 nellinol aurait plutôt la structure 2. Nous avons alors synthétisé le produit avec la 'bonne' structure en utilisant un intermédiaire obtenu lors de la synthèse de la taxodione, produit qui s'est avéré identique au produit naturel.

Contexte

Section :
Chimie organique
news icon Thème du colloque :
Chimie organique
host icon Hôte : Université du Québec à Trois-Rivières

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Titre du colloque :

Chimie organique

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