Colloque

Sur la configuration du groupe méthyle en position 20 de la conessine

H. Favre

B. Marinier

Membre a labase

H. Favre

Résumé du colloque

Dans le but d'élucider les relations structurales entre la conesine et l'hétéroconesine — selon Haworth ces deux bases se différencieraient par la configuration α ou β du groupe méthyle en position 20 — nous avons dihydroxylé la conesineméthine en 20-21 et l'apoconesine, d'une manière sélective, en 20-21 également par le tétraoxyde d'osmium. L'oxydation de ces glycols par l'acide periodique donne des aldéhydes instables. Nous attribuons cette instabilité à une interaction entre les groupes -N(CH3)2 en position 18 et formyle en position 17. Nous nous proposons de rapprocher cette interaction de la cyclisation en milieux acide, neutre ou alcalin, des bases méthines ou de leurs sels d'ammonium quaternaire dans la série de la conesine et des cyclisations, avec perte des groupes fonctionnels azoté ou hydroxylé, dans la série de l'holarrhimine : ceci en fonction de la configuration β que nous dérivons des travaux de Tschesche (B. 89 : 1288. 1956.) pour le groupe méthyle en position 20 de la conesine.

Contexte

Section :

Chimie

Thème du colloque :

Chimie

Responsables :

Ludovic Ouellet C. Berse

Hôte : Université de Montréal

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